Programma
Nel corso, si presentano i sistemi aromatici carbociclici (benzene e derivati) ed eterociclici, e le caratteristiche strutturali che sono alla base della loro reattività. Si forniscono anche alcune integrazioni alle conoscenze della chimica organica di base, volte soprattutto ad approfondire le metodiche della sintesi organica.
Si illustrano inizialmente i concetti di aromaticità e le principali classi di reazioni all'anello aromatico carbociclico ed eterociclico, quali le sostituzioni elettrofile e le sostituzioni nucleofile, illustrandone a fondo i meccanismi. Per quanto riguarda i sistemi eterociclici, cenni vengono anche fatti ai metodi di sintesi dell'anello a partire da precursori alifatici.
Vengono quindi trattate in dettaglio le principali classi di composti aromatici ed eteroaromatici monociclici (benzene, piridina, pirrolo, furano, tiofene), in particolare si descrivono caratteristiche, reattività e metodi di sintesi di areni ed alchilareni, alogenuri arilici ed arilalifatici, derivati azotati (nitro-, nitroso-, e azocomposti, arilidrossilammine, arilidrazine, ammine aromatiche, sali di diazonio), fenoli e derivati, aldeidi e chetoni, nitrili, acidi carbossilici e derivati, composti solforati, chinoni. Vengono quindi considerati i sistemi benzocondensati (naftalene, antracene, fenantrene, chinolina, isochinolina, indolo) e la loro reattività.
Vengono fatti infine cenni ai sistemi eterociclici pentaatomici contenenti due eteroatomi, quali imidazolo, pirazolo, ossazolo ed isossazolo. Anche in relazione alla sintesi di alcuni anelli eteroaromatici mediante cicloaddizione 1,3-dipolare, verranno trattate le reazioni pericicliche pericicliche (elettrocicliche, sigmatropiche, cicloaddizioni).
Da ultimo, vengono descritte le più recenti metodologie sintetiche che impiegano metalli di transizione quali le reazioni di coupling mediate da palladio (per la formazione diretta di legami carbonio-carbonio con anelli aromatici o comunque con carboni insaturi). Viene anche impostato il problema dell'analisi retrosintetica di molecole organiche complesse.
Prerequisiti
Sono richieste conoscenze di base della chimica organica. Si richiede quindi di aver frequentato il corso di Chimica Organica I perché le competenze ivi acquisite costituiscono la base per gli argomenti del corso di Chimica Organica II.
Metodi didattici
Le lezioni e le esercitazioni si terranno in aula sulla base dell'orario prestabilito. La didattica sarà tradizionale, eventualmente supportata da materiale proiettato ove necessario. La frequenza al corso è fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
Qualsiasi testo completo di Chimica Organica tratta gli argomenti del corso; ad esempio:
1] Brown, Foote, Iverson, Anslyn, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
2] Mc Murry, CHIMICA ORGANICA, Piccin
3] Botta, CHIMICA ORGANICA, EdiErmes
4] Vollhardt-Schore, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
5] Solomons-Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
Desiderando approfondire gli argomenti del corso, che vengono trattati in maniera più dettagliata di quanto non faccia un testo di base, si suggeriscono:
- per la parte di chimica aromatica: Hepworth, Waring and Waring, Aromatic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- per la parte di chimica eterociclica: Broggini, Zecchi, Chimica dei composti eterociclici, Zanichelli
- per le reazioni di cilcoaddizione e di coupling, nonché le problematiche della sintesi organica: Clayden, Greeves, Warren, Chimica Organica, Piccin
Si consiglia fortemente lo studio su un libro di testo, perché rappresenta un fondamentale complemento alle lezioni tenute in aula. Si ricorda agli studenti che i testi consigliati sono in genere reperibili attraverso il sistema bibliotecario di Ateneo, spesso anche in versione pdf.
Esercizi si trovano su tutti i testi consigliati.
Sia il materiale didattico che alcuni esercizi saranno disponibili sul sito Ariel/Moodle del corso.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta, seguita da un colloquio orale.
La prova scritta consta di 5-10 esercizi, riguardanti gli argomenti trattati nel corso. La durata della prova sarà di due ore.
Durante il corso, verranno proposte due prove in itinere scritte, la prima a circa metà del corso e la seconda alla fine, entrambe composte da 4-8 esercizi sul programma svolto e della durata di un'ora ciascuna. Alla seconda prova in itinere verranno ammessi solo gli studenti che avranno raggiunto la sufficienza (18/30) nella prima prova. Se entrambe le prove risulteranno sufficienti, la media delle due valutazioni sistituirà quindi l'esame scritto, e gli studenti avranno direttamente accesso alla prova orale.
Il colloquio orale verterà su tutto il programma del corso, con lo scopo di verificare le competenze acquisite dallo studente nel campo della chimica aromatica ed eterociclica.
