Chimica organica i

Introduzione alla chimica organica. Legame chimico. Acidità e basicità in chimica organica. Legame a idrogeno. Presentazione dei gruppi funzionali. Principi di nomenclatura. Analisi conformazionale introduzione alla stereochimica (10 ore).
Alogenuri alifatici. Proprietà e nomenclatura. Reattività: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Alcoli, tioli, eteri, epossidi e solfuri (10 ore).
Reattività alcheni (reazioni con acidi, con alogeni, sintesi aloidrine); reazioni di ossidrilazione; reazione di ozonolisi; sintesi e reattività di epossidi; sintesi di ciclopropani (6 ore).
Reazioni di alchini; reazioni di alchini terminali; sistema allilico; dieni; cicloaddizione di Diels Alder (4 ore).
Carbonili: sintesi per ossidazione di alcoli; reattività: tautomeria chetoenolica; acetali/chetali; sintesi di immine ed enammine; reazione di Strecker; reazione di Wolf Kishner e di Clemmensen; reazione di Wittig. Enolati: condensazione aldolica e crotonica; reazione nitroaldolica (reazione di Henry); reazione di Mannich e reazione dell'aloformio (10 ore).
Acidi carbossilici e derivati: classificazione esteri-amidi-anidridi-cloruri acilici e loro proprietà; sintesi di esteri, di cloruri e di ammidi; acidità dei protoni in alfa; esterificazione di Fisher; riduzione di derivati di acidi carbossilici per idrogenazione e tramite idruri metallici. Reattività: condensazione aciloinica; reazione di Darzens; reazione di Reformatsky; reazione di Michael; reazione di Claisen; trasposizione di Beckmann e di Hofmann; composti dicarbonilici, cheto esteri e diesteri: sintesi malonica e acetoacetica (12 ore).
Ammine: sintesi per riduzione di nitro derivati, di nitrili, di ammidi; sintesi di Gabriel; reazione di amminazione riduttiva; reazione di Eshweiler-Clark (2 ore).
Principi di retrosintesi: disconnessione posizione di gruppi funzionali 1,2 - 1,3- 1,5 e di anelli a sei termini (2 ore).
Le esercitazioni in aula (16 ore in tutto) servono allo studente per verificare se è in grado di affrontare e risolvere autonomamente semplici problemi di chimica organica e di analisi retrosintetica di molecole di limitata complessità strutturale.