Chimica dei composti eterociclici
A.A. 2024/2025
Obiettivi formativi
Ci si propone di fornire allo studente conoscenze sui composti eterociclici, aromatici e non, esaminando le loro proprieta' e reattivita' ed illustrando i principali metodi di sintesi.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente acquisira' conoscenze su composti eterociclici aromatici e non, con particolare riguardo alle proprietà strutturali, fisiche e spettroscopiche, alle procedure di sintesi e alla reattività. Conoscera' i composti naturali e composti biologicamente attivi (di sintesi e non) contenenti anelli eterociclici ed i loro utilizzi in sintesi organica.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
La descrizione di ogni anello eterociclico è divisa in cinque parti, in ognuna delle quali sono riportate le seguenti informazioni:
1. struttura, proprietà fisiche e spettroscopiche
2. proprietà chimiche e reazioni
3. metodi di sintesi: strategie di formazione dei cicli, addizioni 1,3-dipolari
4. derivati importanti, prodotti naturali, farmaci, composti biologicamente attivi, intermedi industriali
5. uso come reagenti, building-blocks o ausiliari in sintesi organica
In particolari, gli anelli eterociclici che vengono trattati secondo quanto sopra riportato sono:
- Anelli a tre termini: Ossirani, Tiirani e Aziridine
- Anelli a quattro termini: Ossetani, Tietani e Azetidine
- Anelli a cinque termini: Furano, Benzofurano, tetraidrofurano, Tiofene, benzotiofene, Pirrolo, Indolo, Pirrolidina, 1,2 e 1,3 -Azoli
- Anelli a 6 termini: Piridina, Piperidina, Chinolina, Isochinolina
- Basi puriniche e pirimidiniche
- Anelli a 7 termini: Azepine
1. struttura, proprietà fisiche e spettroscopiche
2. proprietà chimiche e reazioni
3. metodi di sintesi: strategie di formazione dei cicli, addizioni 1,3-dipolari
4. derivati importanti, prodotti naturali, farmaci, composti biologicamente attivi, intermedi industriali
5. uso come reagenti, building-blocks o ausiliari in sintesi organica
In particolari, gli anelli eterociclici che vengono trattati secondo quanto sopra riportato sono:
- Anelli a tre termini: Ossirani, Tiirani e Aziridine
- Anelli a quattro termini: Ossetani, Tietani e Azetidine
- Anelli a cinque termini: Furano, Benzofurano, tetraidrofurano, Tiofene, benzotiofene, Pirrolo, Indolo, Pirrolidina, 1,2 e 1,3 -Azoli
- Anelli a 6 termini: Piridina, Piperidina, Chinolina, Isochinolina
- Basi puriniche e pirimidiniche
- Anelli a 7 termini: Azepine
Prerequisiti
Solida conoscenza dei fondamenti della chimica organica e delle principali reazioni apprese nel corso di Chimica Organica I
Metodi didattici
tradizionale
Materiale di riferimento
Slides, appunti del corso, libro: "The Chemistry of Heterocycles", T. Eicher, S. Hauptmann, terza edizione.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Modalità di esame: Scritto e orale: lo scritto è caratterizzato da una serie di esercizi (circa 9-10) che coprono tutto il programma: nomenclatura, sintesi e reattività. L'orale prevede la visione e il commento del compito scritto e domande di approfondimento
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente:
Giannini Clelia
Turni:
Turno
Docente:
Giannini CleliaDocente/i
Ricevimento:
martedì 10.00-12.00