Metodi fisici avanzati in chimica organica
A.A. 2024/2025
Obiettivi formativi
L'insegnamento ha l'obiettivo di fornire allo studente le competenze utili per la caratterizzazione strutturale e conformazionale di composti organici, mediante l'applicazione della Risonanza Magnetica Nucleare e della Spettrometria di Massa.
Risultati apprendimento attesi
Gli studenti acquisiranno conoscenze avanzate della spettroscopia NMR e di massa. Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di interpretare spettri NMR mono e bidimensionali (1H-NMR e 13C-NMR) e spettri di massa di molecole organiche.
Periodo: Primo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
LA SPETTROSCOPIA DI RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE
- Le basi teoriche della tecnica NMR
- Le osservabili NMR: chemical shift e fattori che provocano la variazione del chemical shift, costante di accoppiamento e molteplicità del segnale (Origine dello splitting), l'integrale e utilizzo dell'NMR come tecnica per analisi quantitative
- NMR applicato agli eteronuclei.
- Disaccoppiamento omo- e etero nucleare.
- Tempi di rilassamento T1 e T2, parametri che influenzano i tempi di rilassamento, tecniche per misurare T1 e T2
- Effetto nucleare Overhauser (nOe): origine ed applicazioni
- Esperimento ad impulsi: l'esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
- Spettroscopia 13C-NMR: Esperimenti monodimensionali (1D) semplici e con sequenze d'impulsi complesse (JMOD, INEPT, DEPT).
- Spettroscopia multidimensionale: L'esperimento NMR in due dimensioni(2D). Spettri omonucleari di correlazione scalare COSY, TOCSY, e di correlazione dipolare NOESY. Spettri di correlazione eteronucleare HSQC e HMBC.
- I gradienti e le loro applicazioni: la spettroscopia DOSY e la soppressione del segnale.
- Applicazioni della Risonanza Magnetica Nucleare: NMR dinamico e processi cinetici, analisi conformazionale di molecole organiche, interazione tra molecole.
- Parte pratica di interpretazione di spettri 1H e 13C- NMR.
LA SPETTROMETRIA DI MASSA
- Descrizione della tecnica e cenni su principi fisici. Utilizzo della spettrometria di massa nella determinazione strutturale di molecole organiche.
- Le principali sorgenti: Impatto elettronico, ionizzazione chimica, ESI, FAB, MALDI
- Gli analizzatori: principi di funzionamento e applicazioni. Analizzatore magnetico, a doppio fuoco, quadrupolo, TOF, Orbitrap, FT-ICR.
- Principi e applicazioni dei principali detector
- La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Approfondimenti sull'utilizzo di tipi diversi di strumentazione nello studio delle diverse classi di molecole.
- Spettrometria di massa abbinata alla cromatografia.
- Spettrometria di massa ad alta risoluzione: applicazioni
Esercitazioni in aula per la determinazione strutturale di molecole incognite attraverso l'interpretazione di spettri NMR e di Massa.
- Le basi teoriche della tecnica NMR
- Le osservabili NMR: chemical shift e fattori che provocano la variazione del chemical shift, costante di accoppiamento e molteplicità del segnale (Origine dello splitting), l'integrale e utilizzo dell'NMR come tecnica per analisi quantitative
- NMR applicato agli eteronuclei.
- Disaccoppiamento omo- e etero nucleare.
- Tempi di rilassamento T1 e T2, parametri che influenzano i tempi di rilassamento, tecniche per misurare T1 e T2
- Effetto nucleare Overhauser (nOe): origine ed applicazioni
- Esperimento ad impulsi: l'esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
- Spettroscopia 13C-NMR: Esperimenti monodimensionali (1D) semplici e con sequenze d'impulsi complesse (JMOD, INEPT, DEPT).
- Spettroscopia multidimensionale: L'esperimento NMR in due dimensioni(2D). Spettri omonucleari di correlazione scalare COSY, TOCSY, e di correlazione dipolare NOESY. Spettri di correlazione eteronucleare HSQC e HMBC.
- I gradienti e le loro applicazioni: la spettroscopia DOSY e la soppressione del segnale.
- Applicazioni della Risonanza Magnetica Nucleare: NMR dinamico e processi cinetici, analisi conformazionale di molecole organiche, interazione tra molecole.
- Parte pratica di interpretazione di spettri 1H e 13C- NMR.
LA SPETTROMETRIA DI MASSA
- Descrizione della tecnica e cenni su principi fisici. Utilizzo della spettrometria di massa nella determinazione strutturale di molecole organiche.
- Le principali sorgenti: Impatto elettronico, ionizzazione chimica, ESI, FAB, MALDI
- Gli analizzatori: principi di funzionamento e applicazioni. Analizzatore magnetico, a doppio fuoco, quadrupolo, TOF, Orbitrap, FT-ICR.
- Principi e applicazioni dei principali detector
- La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Approfondimenti sull'utilizzo di tipi diversi di strumentazione nello studio delle diverse classi di molecole.
- Spettrometria di massa abbinata alla cromatografia.
- Spettrometria di massa ad alta risoluzione: applicazioni
Esercitazioni in aula per la determinazione strutturale di molecole incognite attraverso l'interpretazione di spettri NMR e di Massa.
Prerequisiti
Conoscenze dei principi di base della spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare, della spettrometria di massa e di chimica organica, che si possono acquisire nei corsi caratterizzanti (di chimica organica o chimica analitica) di una laurea triennale in chimica
Metodi didattici
Le lezioni frontali saranno erogate mediante l'utilizzo di diapositive e saranno integrate con spiegazioni alla lavagna per un approfondimento. Le esercitazioni guidate, inclusi casi di studio, consentono l'applicazione pratica dei concetti con il supporto del docente. Se necessario, verranno utilizzate sessioni pratiche con computer per offrire esperienze pratiche, in cui gli studenti applicano i metodi appresi a casi di studio reali.
Materiale di riferimento
- H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, VCM.
- Edmond de Hoffmann, Vincent Stroobant, Mass Spectrometry: Principles and Applications, Wiley.
Le slide utilizzate durante il corso saranno messe a disposizione degli studenti sul sito ARIEL, ma costituiscono solo una traccia di studio a supporto dei libri suggeriti.
- Edmond de Hoffmann, Vincent Stroobant, Mass Spectrometry: Principles and Applications, Wiley.
Le slide utilizzate durante il corso saranno messe a disposizione degli studenti sul sito ARIEL, ma costituiscono solo una traccia di studio a supporto dei libri suggeriti.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La verifica dell'apprendimento avverrà mediante esame scritto. L'esame è composto da 3 domande sulla teoria e da 2 esercizi sull' interpretazione di spettri NMR e di MS.
La parte teorica comprende 3 domande su argomenti svolti durante il corso (due per la parte NMR e una per la parte di MS) ed è volta ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Nella parte applicativa, per il primo esercizio lo studente ha a disposizione una serie di spettri 1H e 13C NMR, mono e bidimensionali, relativi ad una molecola con struttura nota o incognita. Inoltre la parte pratica prevede un secondo esercizio riguardante l'attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica.
L'esame avrà una durata di circa tre ore.
La parte teorica comprende 3 domande su argomenti svolti durante il corso (due per la parte NMR e una per la parte di MS) ed è volta ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Nella parte applicativa, per il primo esercizio lo studente ha a disposizione una serie di spettri 1H e 13C NMR, mono e bidimensionali, relativi ad una molecola con struttura nota o incognita. Inoltre la parte pratica prevede un secondo esercizio riguardante l'attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica.
L'esame avrà una durata di circa tre ore.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente:
Vasile Francesca
Turni:
Turno
Docente:
Vasile FrancescaDocente/i