Laboratorio di chimica organica

A.A. 2024/2025
10
Crediti massimi
144
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento e' concepito per familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica con particolare attenzione alle norme di sicurezza, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attivita' sperimentale, il lavoro in laboratorio verrà svolto prevalentemente a banco singolo.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sapra' svolgere autonomamente le operazioni fondamentali che vengano effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle norme di sicurezza: filtrazione, separazione di fasi, isolamento di un grezzo di reazione mediante work up acido o basico, analisi della reazione tramite lastrina TLC, purificazione mediante cristallizzazione, distillazione o colonna cromatografica, raggiungendo un'autonomia decisionale riguardo alla scelta delle condizioni di reazione. Sara' anche in grado di utilizzare alcune tecniche spettroscopiche per stabilire la struttura di semplici composti organici. Illustrera' quanto svolto in laboratorio con relazioni scritte.
Corso singolo

Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.

Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
annuale

Programma
1° SEMESTRE
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici: introduzione al rischio chimico (incendi, esplosioni, tossicità); etichettatura delle sostanze chimiche; schede di sicurezza (MSDS); corretto comportamento in laboratorio.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (ad esempio mediante TLC).
Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di procedure di separazione e purificazione di composti organici (separazione estrattiva, cristallizzazione, cromatografia, distillazione) e di semplici reazioni di chimica organica riguardanti la reattività di gruppi funzionali. In particolare verranno eseguite estrazioni chemoselettive, reazioni di ossidazioni di alcooli, di riduzione di carbonili, di esterificazione e di condensazione aldolica. Gli studenti impareranno anche a preparare correttamente i campioni per l'esecuzione di spettri IR, a registrarli correttamente e ad interpretarli, con l'obiettivo di confermare la struttura dei prodotti ottenuti sperimentalmente e di valutarne la purezza . Tutte le esperienze verranno per lo più eseguite a banco singolo.

2° SEMESTRE
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1- Introduzione alla spettroscopia NMR e loro utilizzo nell'ambito delle esperienze che verranno eseguite in laboratorio.
2- Cromatografia analitica e preparativa, aspetti applicativi.
3- Valutazione dei parametri di reazione (scelta del solvente, della temperatura, ordine aggiunta reattivi etc.).
4- Richiamo delle reazioni di funzionalizzazione aromatica relative alle esperienze condotte in laboratorio.
Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di semplici sequenze sintetiche multistep, basate sulla chimica dei composti aromatici. In particolare verranno eseguite reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, diazotazione e Sandmeyer, addizione 1,4-coniugata di Michael. Tutte le esperienze verranno eseguite a banco singolo.
E' prevista l'esecuzione della sintesi dei seguenti composti:
· Sintesi dell'1-fenil-3-fenilamminopirrolidin-2,5-dione
· Sintesi di un composto di interesse industriale
· Sintesi del 2,4-dinitrofenil-2'-naftil etere
· Sintesi della para-nitroacetanilide e sua conversione nella para-nitro anilina
· Sintesi del p-iodonitrobenzene
·
Verranno apprese le metodologie per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali della chimica organica, utilizzando sia metodi spettroscopici che lo studio della loro reattività attraverso la preparazione di opportuni derivati funzionali.
Inoltre verranno eseguite separazioni di miscele di composti incogniti, con successiva purificazione e caratterizzazione. Le classi di prodotti esaminati sono: ammine primarie, secondarie e terziarie, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, eteri, alogeno e nitroderivati, idrocarburi. Le separazioni verranno eseguite sia con tecniche cromatografiche che di estrazione selettiva.
Prerequisiti
Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I; frequentare o aver frequentato il corso di Chimica Organica II. Aver frequentato con una valutazione positiva (valutazione maggiore o uguale a 18/30) l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" (obbligatorio per l'ammissione al secondo modulo).
Metodi didattici
Lezioni frontali: pre-laboratorio.
Esercitazioni pratiche in laboratorio.
Materiale di riferimento
Testi consigliati:
- M.D. Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002;
- B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989;
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz: Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona, MI, 1994.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Pratico: essendo il corso di natura prettamente sperimentale, la valutazione si basa essenzialmente sui risultati conseguiti in laboratorio e sulle relazioni presentate e inerenti le attività pratiche svolte dallo studente a banco singolo. Al termine di ogni unità didattica viene assegnato un voto in trentesimi, mentre al termine del corso verrà proposto allo studente un voto basato sulla media delle valutazioni conseguite nelle due unità didattiche. Nel caso lo studente decidesse di non accettare il voto proposto, dovrà ripetere il corso di laboratorio. Nel caso di grave insufficienza in una delle due attività didattiche, lo studente dovrà ripetere la corrispondente attività l'anno successivo. Nel caso di grave insufficienza nel voto finale, lo studente dovrà ripetere l'intero corso di laboratorio l'anno successivo.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 10
Laboratori: 128 ore
Lezioni: 16 ore
Turni:
Corso A + B - 1° semestre
Docente: Morelli Carlo
Corso A + B - 2° semestre
Docente: Lay Luigi
Corso A - 1° semestre
Docente: Morelli Carlo
Corso A - 2° semestre
Docente: Lay Luigi
Corso B - 1° semestre
Docente: Speranza Giovanna
Corso B - 2° semestre
Docente: Puglisi Alessandra
Docente/i
Ricevimento:
solo su appuntamento
studio 1° piano ala B, Dip.to Chimica
Ricevimento:
da lunedì a venerdì previo appuntamento via e-mail
Studio docente, Dipartimento di Chimica, secondo piano ala sud
Ricevimento:
Su appuntamento
Studio del docente - via C. Golgi 19 - 20133 Milano (Corpo B - II piano - stanza 2017)