Chimica organica a

Lezioni (6 cfu)
Reazioni pericicliche (15-18 ore): elettrocicliche, sigmatropiche, cicloaddizioni e reazioni che coinvolgono trasferimenti di atomi o gruppi. Utilizzo degli orbitali molecolari di alcheni e sistemi polienici coniugati: orbitali molecolari di frontiera. Modo conrotatorio e disrotatorio. Aspetti stereochimici conseguenti. La ciclizzazione di Nazarov come esempio di reazione elettrociclica. Riarrangiamenti di Cope e di Claisen (e varianti) come esempi di sigmatropiche. Processo suprafacciale ed antarafacciale. Shift di idrogeno e di gruppi alchilici come esempio di reazione sigmatropica. Riarrangiamenti oxy-Cope e corrispettivo anionico, aza-Cope. Cicloaddizioni 4+2 e 2+2. Prodotto exo e prodotto endo. Cicloaddizioni inverse. Cicloaddizioni catalizzate da Acidi di Lewis.
Stereochimica (4-6 ore): metodi per ottenere composti enantiomericamente puri. Metodi per determinare eccesso enatiomerico. Metodi per determinare configurazione assoluta. Simmetria molecolare. Chiralità derivante da stereocentri diversi dal carbonio. Altri fattori che introducono chiarlità: alleni, bifenili, stereopiani, molecole elicali.
Regio e Sterochimica (4 ore): formazione di eterocicli. Effetto Thorpe-Ingold. Regole di Baldwin. Exo, endo, tet e trig. Controllo stereochimica su sistemi cicloesanici.

Riarrangiamenti (4-6 ore): In aggiunta a quelli considerati come reazioni pericicliche. riarrangiamenti dovuti ad iniziale partecipazione di un gruppo vicinale. Riarrangiamneti di Wagner-Meerwein. Riarrangiamento pinacolico. Riarrangiamento di Favorskii. Riarrangiamento di Beckmann.

Laboratorio (3 cfu)
Il corso si propone di mettere in pratica alcune delle reazioni presentate nel corso teorico, evidenziando tematiche stereochimiche ed utilizzando tecniche di lavoro in ambiente inerte.