Chimica organica a

A.A. 2024/2025
9
Crediti massimi
96
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Gli obiettivi di questo insegnamento sono: approfondire la conoscenza della struttura dei composti organici e dei meccanismi di reazione; fornire nozioni su reazioni organiche non comunemente studiate in corsi introduttivi, ma di grande interesse in sintesi organica; approfondire alcune tecniche sperimentali di laboratorio.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente acquisira' competenze complementari a quelle gia' acquisite nella stereochimica, nel campo della sintesi organica avanzata e nei meccanismi di reazione meno comuni e delle reazioni pericicliche. Con le attivita' di laboratorio lo studente acquisira' una buona manualità ed indipendenza nella esecuzione di reazioni di sintesi organica in ambiente inerte e con implicazioni stereochimiche.
Corso singolo

Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.

Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Primo semestre

Programma
Lezioni (6 cfu)
Reazioni pericicliche (15-18 ore): elettrocicliche, sigmatropiche, cicloaddizioni e reazioni che coinvolgono trasferimenti di atomi o gruppi. Utilizzo degli orbitali molecolari di alcheni e sistemi polienici coniugati: orbitali molecolari di frontiera. Modo conrotatorio e disrotatorio. Aspetti stereochimici conseguenti. La ciclizzazione di Nazarov come esempio di reazione elettrociclica. Riarrangiamenti di Cope e di Claisen (e varianti) come esempi di sigmatropiche. Processo suprafacciale ed antarafacciale. Shift di idrogeno e di gruppi alchilici come esempio di reazione sigmatropica. Riarrangiamenti oxy-Cope e corrispettivo anionico, aza-Cope. Cicloaddizioni 4+2 e 2+2. Prodotto exo e prodotto endo. Cicloaddizioni inverse. Cicloaddizioni catalizzate da Acidi di Lewis.
Stereochimica (4-6 ore): metodi per ottenere composti enantiomericamente puri. Metodi per determinare eccesso enatiomerico. Metodi per determinare configurazione assoluta. Simmetria molecolare. Chiralità derivante da stereocentri diversi dal carbonio. Altri fattori che introducono chiarlità: alleni, bifenili, stereopiani, molecole elicali.
Regio e Sterochimica (4 ore): formazione di eterocicli. Effetto Thorpe-Ingold. Regole di Baldwin. Exo, endo, tet e trig. Controllo stereochimica su sistemi cicloesanici.

Riarrangiamenti (4-6 ore): In aggiunta a quelli considerati come reazioni pericicliche. riarrangiamenti dovuti ad iniziale partecipazione di un gruppo vicinale. Riarrangiamneti di Wagner-Meerwein. Riarrangiamento pinacolico. Riarrangiamento di Favorskii. Riarrangiamento di Beckmann.

Laboratorio (3 cfu)
Il corso si propone di mettere in pratica alcune delle reazioni presentate nel corso teorico, evidenziando tematiche stereochimiche ed utilizzando tecniche di lavoro in ambiente inerte.
Prerequisiti
Lo studente deve avere conoscenze di Chimica Organica I e Chimica Organica II, quindi deve conoscere la chimica organica dei composti alifatici ed aromatici per poter comprendere a fondo il programma del corso e seguire adeguatamente le lezioni.
Metodi didattici
Le lezioni si terranno in aula.
Per la parte di laboratorio, le esercitazioni si volgeranno nell'arco di due settimane ed indicativamente alla fine di Novembre
Materiale di riferimento
1) Diapositive del corso accessibili tramite il portale Ariel.
(2) F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, V Edition, 2007 Springer Science;
(3) F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, V Edition, 2007 Springer Science.
(4) alcune recenti pubblicazioni scientifiche inerenti gli argomenti del corso
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame si svolgerà in forma orale e scritta
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 9
Laboratori: 48 ore
Lezioni: 48 ore
Turni:
Docente/i
Ricevimento:
venerdì 14.30-16.30
Ricevimento:
martedi e giovedi 14.30-15.30
Studio - Via Golgi 19 - Dipartimento di Chimica oppure Chat in Teams (concordare via mail)