Chimica organica
A.A. 2024/2025
Obiettivi formativi
L'insegnamento si prefigge di fornire allo studente le conoscenze di base necessarie per la comprensione della struttura delle molecole organiche e delle loro reazioni più comuni, attraverso la descrizione delle principali classi di composti organici, lo studio delle loro caratteristiche chimico-fisiche, della loro reattività e dei metodi di ottenimento con frequenti riferimenti alle problematiche ambientali. L'apprendimento dei concetti e delle nozioni acquisite, sarà favorito dal parallelo svolgimento di esercitazioni sincrone in aula e autovalutative su piattaforme digitali. Per agevolare l'apprendimento dei meccanismi più complessi verranno anche messi a disposizione dei video esplicativi. L'insegnamento prevede anche esercitazioni di laboratorio a posto singolo nelle quali verranno effettuate esercitazioni volte all'acquisizione delle nozioni che consentono una corretta conduzione di un esperimento di chimica organica, incluse le elementari norme di sicurezza relative alla manipolazione ed allo smaltimento delle sostanze organiche. Le esercitazioni di laboratorio sono finalizzate all'apprendimento delle conoscenze di base delle tecniche fondamentali di purificazione (ricristallizzazione, distillazione e cromatografia), separazione (estrazione) e della reattività di alcune classi di composti organici.
Risultati apprendimento attesi
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le conoscenze relative alla struttura ed alle proprietà chimico-fisiche delle principali classi di composti organici, sarà in grado di analizzare criticamente le molecole organiche sulla base della loro struttura, riconoscendone acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia, stereochimica, di comprendere e prevedere la reattività delle molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali presenti nella struttura molecolare. (Descrittore di Dublino 1: conoscenza e capacità di comprensione)
Saprà applicare ai composti organici i concetti di ibridazione, legami covalente, polare, sigma e pi-greco, isomeria e risonanza; saprà riconoscere i gruppi funzionali presenti nelle strutture ed assegnare ad esse il nome IUPAC. Inoltre lo studente acquisirà le conoscenze relative ai meccanismi delle trasformazioni chimiche e sarà in grado di prevedere i prodotti di una reazione dall'analisi dei reagenti, dei catalizzatori e delle condizioni di reazione impiegate. Questa capacità sarà sviluppata mediante lo svolgimento di esercitazioni in aula grazie alla discussione tra studenti e docente durante lo svolgimento delle stesse. Inoltre sarà possibile una verifica periodica della comprensione delle capacità acquisite attraverso lo svolgimento di esercizi scelti dal docente, disponibili su una piattaforma online. (Descrittore di Dublino 2: capacità di applicare conoscenza e comprensione)
Lo studente acquisirà la capacità di proporre semplici strategie sintetiche per la preparazione di composti chimici e di prevedere le caratteristiche fisiche e la reattività delle molecole organiche. (Descrittore di Dublino 3: capacità critiche e di giudizio).
Lo studente dovrà acquisire la capacità di usare un lessico ed una terminologia relativa alla Chimica Organica per trasferire le proprie conoscenze anche attraverso la stesura informa di report delle esperienze svolte in laboratorio. (Descrittore di Dublino 4: capacità di comunicare quanto si è appreso.).
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le basi per l'apprendimento degli argomenti propedeutici per gli insegnamenti di Chimica dell'Ambiente, Biochimica, Chimica degli Alimenti e Analisi chimico tossicologica degli anni successivi. (Descrittore di Dublino 5: capacità di proseguire lo studio in modo autonomo)
La frequenza del laboratorio consentirà allo studente di essere in grado di eseguire procedure standard di laboratorio ed utilizzare le strumentazioni necessarie per la sintesi.
Saprà applicare ai composti organici i concetti di ibridazione, legami covalente, polare, sigma e pi-greco, isomeria e risonanza; saprà riconoscere i gruppi funzionali presenti nelle strutture ed assegnare ad esse il nome IUPAC. Inoltre lo studente acquisirà le conoscenze relative ai meccanismi delle trasformazioni chimiche e sarà in grado di prevedere i prodotti di una reazione dall'analisi dei reagenti, dei catalizzatori e delle condizioni di reazione impiegate. Questa capacità sarà sviluppata mediante lo svolgimento di esercitazioni in aula grazie alla discussione tra studenti e docente durante lo svolgimento delle stesse. Inoltre sarà possibile una verifica periodica della comprensione delle capacità acquisite attraverso lo svolgimento di esercizi scelti dal docente, disponibili su una piattaforma online. (Descrittore di Dublino 2: capacità di applicare conoscenza e comprensione)
Lo studente acquisirà la capacità di proporre semplici strategie sintetiche per la preparazione di composti chimici e di prevedere le caratteristiche fisiche e la reattività delle molecole organiche. (Descrittore di Dublino 3: capacità critiche e di giudizio).
Lo studente dovrà acquisire la capacità di usare un lessico ed una terminologia relativa alla Chimica Organica per trasferire le proprie conoscenze anche attraverso la stesura informa di report delle esperienze svolte in laboratorio. (Descrittore di Dublino 4: capacità di comunicare quanto si è appreso.).
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito le basi per l'apprendimento degli argomenti propedeutici per gli insegnamenti di Chimica dell'Ambiente, Biochimica, Chimica degli Alimenti e Analisi chimico tossicologica degli anni successivi. (Descrittore di Dublino 5: capacità di proseguire lo studio in modo autonomo)
La frequenza del laboratorio consentirà allo studente di essere in grado di eseguire procedure standard di laboratorio ed utilizzare le strumentazioni necessarie per la sintesi.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Lezioni teoriche ed esercitazioni in aula
INTRODUZIONE: ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, interazioni intermolecolari, forme di risonanza. Acidi e basi in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità.
NOMENCLATURA IUPAC delle principali classi di composti.
IDROCARBURI: alcani, alcheni, alchini. Proprietà fisiche, reattività, metodi di preparazione.
Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici. Proiezioni di Newman. Cicloalcani sostituiti: implicazioni steriche e isomeria cis-trans, E/Z.
Tipi di reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione. Meccanismi di reazione: reazioni radicaliche e reazioni polari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame: regola di Markovnikov. Addizione di acqua, acidi alogenidrici, alogeni e acidi ipoalogenosi, Idrogenazione. Ossidazione e ossidrilazione..
STEREOCHIMICA: Geometria dei composti contenenti carbonio. Rappresentazione delle molecole. Isomeri strutturali. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeri, diastereoisomeri e mesoforme. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Chiralità di atomi diversi dal carbonio.
ALOGENURI ALCHILICI: Nomenclatura. Proprietà chimico-fisiche. Composti alogenati e CFC. Reazioni di Sostituzione Nucleofila SN1 e SN2; meccanismo e conseguenze stereochimiche. Carbocationi: stabilità e riarrangiamento. Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
ALCOLI, ETERI e EPOSSIDI: Nomenclatura. Caratteristiche fisiche. Legame a idrogeno. Acidità e basicità. Reattività e metodi di preparazione. Reazioni degli epossidi con nucleofili.
TIOLI e TIOETERI: Nomenclatura. Proprietà fisiche e acidità. Ossidazione. Reattività come nucleofili.
COMPOSTI ORGANOMETALLICI: I reagenti di Grignard: preparazione. Caratteristiche basiche e nucleofile. Applicazioni sintetiche.
Il gruppo carbonilico. ALDEIDI E CHETONI: Caratteristiche, proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile: addizione di nucleofili all'ossigeno; addizione di nucleofili azotati; addizione di nucleofili al carbonio. Reazioni di ossidazione e riduzione: versatilità. Preparazione. Tautomeria cheto-enolica e racemizzazione.
ACIDI CARBOSSILICI: Proprietà fisiche e acidità. Salificazione. Metodi di preparazione: ossidativi, per carbossilazione, per idrolisi di derivati. Reazioni di riduzione. Reazioni di sostituzione: dell'idrogeno idrossilico e del gruppo idrossilico. Decarbossilazione dei beta-chetoacidi.
DERIVATI degli ACIDI CARBOSSILICI: Cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Sostituzione Nucleofila Acilica, reazione di idrolisi e di riduzione. Metodi di preparazione.
REAZIONI in α al CARBONILE: Acidità degli idrogeni in posizione alfa. Tautomeria. Enoli e enolati. Reazioni di alogenazione, alchilazione, condensazioni aldolica e di Claisen.
AMMINE: Proprietà fisiche. Basicità. Sintesi per alchilazione: diretta e indiretta (sintesi di Gabriel). Sintesi con metodi riduttivi: riduzione di ammidi, nitrili e azidi; riduzione di immine e enammine e di nitroderivati. Reazioni con acido nitroso.
IDROCARBURI AROMATICI: Struttura del benzene. Concetto di aromaticità: i criteri di Hückel. Nomenclatura. Reazioni in posizione benzilica: ossidazione e alogenazione radicalica. Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione/acilazione di Friedel-Craft. Effetti attivanti, disattivanti e orientanti dei sostituenti.
FENOLI e ANILINE: Acidità e basicità. Metodi di preparazione e reattività. Reazioni delle aniline con acido nitroso: sali di diazonio. Applicazioni sintetiche dei sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI: Definizione e panoramica. Eterocicli aromatici a 5 termini: pirrolo, furano e tiofene: reazioni di SEAr. Pirrolo: proprietà acido/base. Eterocicli aromatici a 6 termini: piridina. basicità e reattività nelle SEAr e SNAr.
DERIVATI DEL FOSFORO: Fosfine e fosfiti: carattere nucleofilo e riducente.
Acido fosforoso, acidi fosfonici e fosfonati. Acido fosforico, esteri fosforici. Idrolisi.
DERIVATI DELL'ACIDO CARBONICO: Urea, fosgene, carbammati e diimmidi.
Sintesi e importanza.
CARBOIDRATI: Classificazione in base a struttura, atomi di C, gruppo carbonilico. Stereochimica: epimeri. Strutture emiacetaliche: anomeria e proiezioni di Haworth. Mutarotazione.
Reazioni dei monosaccaridi: glicosidazione; reazioni di ossidazione e riduzione.Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI: Classificazione. Stereochimica. Proprietà acido/base: punto isoelettrico. Cenni sulla reattività degli alfa-aa: esterificazione; acilazione; ossidazione della cisteina;reazione con ninidrina. Peptidi e legame peptidico.
POLIMERI: Classificazioni. Nomenclatura. Polimeri di addizione e di condensazione.
Esercitazioni pratiche di laboratorio
Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione. Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica: cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna. gravimentrica.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
INTRODUZIONE: ibridazione degli atomi, tipi di legame, polarità dei legami, interazioni intermolecolari, forme di risonanza. Acidi e basi in chimica organica, posizione dell'equilibrio, struttura molecolare e scale di acidità.
NOMENCLATURA IUPAC delle principali classi di composti.
IDROCARBURI: alcani, alcheni, alchini. Proprietà fisiche, reattività, metodi di preparazione.
Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici. Proiezioni di Newman. Cicloalcani sostituiti: implicazioni steriche e isomeria cis-trans, E/Z.
Tipi di reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione. Meccanismi di reazione: reazioni radicaliche e reazioni polari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame: regola di Markovnikov. Addizione di acqua, acidi alogenidrici, alogeni e acidi ipoalogenosi, Idrogenazione. Ossidazione e ossidrilazione..
STEREOCHIMICA: Geometria dei composti contenenti carbonio. Rappresentazione delle molecole. Isomeri strutturali. Chiralità e stereogenicità. Proiezioni di Fischer. Enantiomeri, diastereoisomeri e mesoforme. Attività ottica e polarimetria. Risoluzione di racemi. Nomenclatura di Cahn/Ingold/Prelog. Chiralità di atomi diversi dal carbonio.
ALOGENURI ALCHILICI: Nomenclatura. Proprietà chimico-fisiche. Composti alogenati e CFC. Reazioni di Sostituzione Nucleofila SN1 e SN2; meccanismo e conseguenze stereochimiche. Carbocationi: stabilità e riarrangiamento. Reazioni di eliminazione. Reazioni E1 ed E2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
ALCOLI, ETERI e EPOSSIDI: Nomenclatura. Caratteristiche fisiche. Legame a idrogeno. Acidità e basicità. Reattività e metodi di preparazione. Reazioni degli epossidi con nucleofili.
TIOLI e TIOETERI: Nomenclatura. Proprietà fisiche e acidità. Ossidazione. Reattività come nucleofili.
COMPOSTI ORGANOMETALLICI: I reagenti di Grignard: preparazione. Caratteristiche basiche e nucleofile. Applicazioni sintetiche.
Il gruppo carbonilico. ALDEIDI E CHETONI: Caratteristiche, proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile: addizione di nucleofili all'ossigeno; addizione di nucleofili azotati; addizione di nucleofili al carbonio. Reazioni di ossidazione e riduzione: versatilità. Preparazione. Tautomeria cheto-enolica e racemizzazione.
ACIDI CARBOSSILICI: Proprietà fisiche e acidità. Salificazione. Metodi di preparazione: ossidativi, per carbossilazione, per idrolisi di derivati. Reazioni di riduzione. Reazioni di sostituzione: dell'idrogeno idrossilico e del gruppo idrossilico. Decarbossilazione dei beta-chetoacidi.
DERIVATI degli ACIDI CARBOSSILICI: Cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Sostituzione Nucleofila Acilica, reazione di idrolisi e di riduzione. Metodi di preparazione.
REAZIONI in α al CARBONILE: Acidità degli idrogeni in posizione alfa. Tautomeria. Enoli e enolati. Reazioni di alogenazione, alchilazione, condensazioni aldolica e di Claisen.
AMMINE: Proprietà fisiche. Basicità. Sintesi per alchilazione: diretta e indiretta (sintesi di Gabriel). Sintesi con metodi riduttivi: riduzione di ammidi, nitrili e azidi; riduzione di immine e enammine e di nitroderivati. Reazioni con acido nitroso.
IDROCARBURI AROMATICI: Struttura del benzene. Concetto di aromaticità: i criteri di Hückel. Nomenclatura. Reazioni in posizione benzilica: ossidazione e alogenazione radicalica. Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione/acilazione di Friedel-Craft. Effetti attivanti, disattivanti e orientanti dei sostituenti.
FENOLI e ANILINE: Acidità e basicità. Metodi di preparazione e reattività. Reazioni delle aniline con acido nitroso: sali di diazonio. Applicazioni sintetiche dei sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI: Definizione e panoramica. Eterocicli aromatici a 5 termini: pirrolo, furano e tiofene: reazioni di SEAr. Pirrolo: proprietà acido/base. Eterocicli aromatici a 6 termini: piridina. basicità e reattività nelle SEAr e SNAr.
DERIVATI DEL FOSFORO: Fosfine e fosfiti: carattere nucleofilo e riducente.
Acido fosforoso, acidi fosfonici e fosfonati. Acido fosforico, esteri fosforici. Idrolisi.
DERIVATI DELL'ACIDO CARBONICO: Urea, fosgene, carbammati e diimmidi.
Sintesi e importanza.
CARBOIDRATI: Classificazione in base a struttura, atomi di C, gruppo carbonilico. Stereochimica: epimeri. Strutture emiacetaliche: anomeria e proiezioni di Haworth. Mutarotazione.
Reazioni dei monosaccaridi: glicosidazione; reazioni di ossidazione e riduzione.Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI: Classificazione. Stereochimica. Proprietà acido/base: punto isoelettrico. Cenni sulla reattività degli alfa-aa: esterificazione; acilazione; ossidazione della cisteina;reazione con ninidrina. Peptidi e legame peptidico.
POLIMERI: Classificazioni. Nomenclatura. Polimeri di addizione e di condensazione.
Esercitazioni pratiche di laboratorio
Regole base di sicurezza in laboratorio. Tecniche di purificazione: distillazione, cristallizzazione. Tecniche di separazione acido/base. Separazione di miscele organiche con soluzioni acquose a pH variabile.
Tecniche di separazione cromatografica: cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna. gravimentrica.
Esempi pratici di reazioni organiche. Verranno condotte alcune semplici reazioni atte a mostrare le diverse fasi di un processo di sintesi organica (i.e. calcoli stechiometrici, diluizioni, riscaldamento/raffreddamento dell'ambiente di reazione, verifica dell'andamento della reazione, isolamento del prodotto, purificazione, valutazione della purezza del prodotto ottenuto).
Prerequisiti
Lo studente deve possedere una buona conoscenza dei fondamenti della chimica generale, con particolare riferimento a: struttura atomica, natura del legame chimico, principi dell'equilibrio chimico, concetti di acido e base.
Metodi didattici
L'insegnamento prevede lezioni frontali (5CFU) in aula ed attività formative online, sincrone ed asincrone. Il corso si avvarrà di metodi attivi ed interattivi, privilegiando il coinvolgimento degli studenti anche attraverso attività di gruppo (1 CFU esercitazioni). Verranno effettuati test di verifica dell'apprendimento on-line (mediante la app Exam Manager) tra una lezione e la successiva per il monitoraggio del grado di apprendimento. L'insegnamento inoltre prevede 2 CFU di esercitazioni di laboratorio a posto singolo.
Materiale di riferimento
Materiale di riferimento
· Sito MyAriel del docente:
- Slides delle lezioni
- Esercitazioni svolte in aula
- Slides lezioni introduttive del laboratorio
- Video di approfondimento
· W. H. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica - quinta ed., 2014 - Ed. Edises, Napoli
· J. McMurry Fondamenti di Chimica Organica - quarta edizione - Ed. Zanichelli
· D. Klein Fondamenti di Chimica Organica - Ed Pearson
· M. S. Erickson " Guida alla soluzione dei problemi" da "Introduzione alla Chimica Organica" quinta ed., 2006 - Ed. Edises, Napoli
· Chimica organica. Esercizi risolti di chimica organica. Con Contenuto digitale
· H. Hart, L. Craine, D. Hart "Chimica Organica" sesta ed- Ed. Zanichelli, Bologna
· Sito MyAriel del docente:
- Slides delle lezioni
- Esercitazioni svolte in aula
- Slides lezioni introduttive del laboratorio
- Video di approfondimento
· W. H. Brown, T. Poon - Introduzione alla Chimica Organica - quinta ed., 2014 - Ed. Edises, Napoli
· J. McMurry Fondamenti di Chimica Organica - quarta edizione - Ed. Zanichelli
· D. Klein Fondamenti di Chimica Organica - Ed Pearson
· M. S. Erickson " Guida alla soluzione dei problemi" da "Introduzione alla Chimica Organica" quinta ed., 2006 - Ed. Edises, Napoli
· Chimica organica. Esercizi risolti di chimica organica. Con Contenuto digitale
· H. Hart, L. Craine, D. Hart "Chimica Organica" sesta ed- Ed. Zanichelli, Bologna
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La prova di esame consiste in una prova scritta della durata di due ore, che ha lo scopo di verificare attraverso la risposta a 10 domande/esercizi il raggiungimento dei seguenti obiettivi didattici: (i) conoscenza dei concetti fondamentali necessari per una comprensione della struttura e reattività delle molecole organiche. (ii) capacità di utilizzare i concetti acquisiti per risolvere problemi di reattività e struttura. Ogni esercizio corretto consente l'acquisizione di un punteggio compreso tra zero e tre punti. Il superamento della prova scritta, viene conseguito al raggiungimento complessivo di almeno 18 punti.
Lo studente è ammesso all'esame scritto solo se ha consegnato preventivamente la Relazione di Laboratorio che rientrerà insieme alla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente, nella valutazione finale (media pesata dei voti sulla base dei CFU dell'unità didattica teorica, 6CFU, e dell'attività di laboratorio, 2CFU).
Lo studente è ammesso all'esame scritto solo se ha consegnato preventivamente la Relazione di Laboratorio che rientrerà insieme alla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente, nella valutazione finale (media pesata dei voti sulla base dei CFU dell'unità didattica teorica, 6CFU, e dell'attività di laboratorio, 2CFU).
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 32 ore
Lezioni: 40 ore
Docente:
Pini Elena Renata Elvira
Docente/i
Ricevimento:
Previo appuntamento da concordare via email
Via Golgi 19. Edificio 25010-Ingresso C, IV piano