Chimica delle sostanze organiche naturali e degli alimenti

TEMATICA n.1 Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, reazioni di trasposizione dei carbocationi, reazioni di condensazione aldolica e di Claisen, condensazione di Mannich reazioni redox, struttura e funzione dei coenzimi NADPH e SAM (cenni). Reazioni di accoppiamento ossidativo nei fenoli.


TEMATICA n.2 La via biogenetica dell'acetato: acidi grassi saturi e insaturi e polichetidi. Triacilgliceroli: preparazione dei saponi naturali (con meccanismo di reazione, saponificazione). Formazione di micelle. Detergenti sintetici anionici, cationici e non-ionici. Polichetidi. Esempi di biosintesi a partire dall' acetil-CoA: ac. orsellinico, emodina, aloe-emodina


TEMATICA n.3 Le vie biogenetiche del mevalonato. I terpeni: classificazione e biosintesi a partire dall'acetil-CoA via HMG-CoA, MVA, IPP e DMAPP. Monoterpeni, sesquiterpeni, cenni sui diterpeni, triterpeni e tetraterpeni (carotenoidi). Esempi di biosintesi: geraniolo, linalolo, nerolo e loro acetati,farnesolo, limonene, canfora, alfa- e beta-pinene, terpineolo, mentolo, timolo, alfa- e beta-fellandrene. La via biogenetica dell'acido shikimico: biosintesi dell' acido shikimico a partire dal D-eritrosio-4-P. Acidi fenolici: biosintesi dell' acido gallico, Tannini idrolizzabili, struttura dell' acido ellagico, ellagitannini. Biosintesi della fenilalanina e tirosina a partire dall'acido shikimico via acido corismico. Fenilpropanoidi: biosintesi degli acidi cinnamici (ac. caffeico, ferulico, sinapilico) da Phe eTyr. Alcoli cinnamici. Biosintesi dei lignani mediante reazioni di accoppiamento ossidativo. Calconi, flavonoidi e antociani: struttura e biosintesi. Coloranti naturali e cenni di chimica tintoria.


TEMATICA n.4. Gli alcaloidi. Ammine biologiche (struttura della serotonina, dopamina, istamina). Biosintesi della mescalina. Alcaloidi pirrolidinici: biosintesi dell'igrina a partire dall' arginina via putrescina. Alcaloidi tropanici: struttura della cocaina. Alcaloidi isochinolinici: biosintesi della papaverina via reticulina. Cenni sulla struttura della morfina, codeina e loro derivati. Alcaloidi indolici: struttura della psilocibina.


TEMATICA n.5: Esercitazioni pratiche su alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali: a) distillazione in corrente di vapore dei fiori di lavanda e dei semi di anice. Analisi TLC degli oli essenziali (principi di funzionamento). Cenni sull' utilizzo dei reagenti di sviluppo: vanillina/acido fosforico. b) Reazioni di saponificazione di grassi vegetali e olii di semi e di oliva.(con meccanismi di reazione).

· Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
· Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
· Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
· Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
· Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
· Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
· Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
· Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
· Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
· HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare