Chimica bioorganica
A.A. 2024/2025
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di illustrare le piu' comuni reazioni coinvolte nei processi metabolici sulla base dei principi della chimica organica meccanicistica, fornendo la conoscenza dei fondamenti della catalisi enzimatica e illustrando l'applicazione di strumenti concettuali, tecniche sperimentali e supporti informatici allo studio delle reazioni catalizzate da enzimi. Parte del corso vertera' sull'utilizzo di enzimi per scopi preparativi nella sintesi organica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente acquisisce la conoscenza di alcuni dei più comuni meccanismi enzimatici osservati in Natura. Sara' inoltre in grado di integrare le proprie conoscenze di Chimica Organica con gli strumenti interdisciplinari propri della Chimica Bioorganica al fine di avanzare ipotesi in grado di interpretare l'andamento di una reazione enzimatica e di proporre esperimenti a verifica delle ipotesi formulate. Acquisira' infine una conoscenza di massima sul possibile impiego di enzimi come catalizzatori nella sintesi organica.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione: gli obiettivi e gli strumenti della Chimica Bioorganica.
Struttura e funzioni degli enzimi: ricapitolazione sulla struttura delle proteine; il sito attivo.
I meccanismi della catalisi enzimatica.
Cofattori e coenzimi.
La classificazione IUBMB degli enzimi.
Strumenti informatici e risorse disponibili in rete per lo studio della chimica bioorganica.
Applicazione degli strumenti della Chimica Bioorganica precedentemente descritti attraverso case-study di:
- Reazioni enzimatiche con trasferimento di gruppo: idrolisi, fosforilazione, transamminazione.
- Reazioni biocatalizzate di formazione e rottura del legame carbonio-carbonio: condensazioni aldoliche e di Claisen; reazioni catalizzate da enzimi tiaminadifosfato-dipendenti e piridossalfosfato-dipendenti; decarbossilazioni e carbossilazioni.
- Reazioni di ossidoriduzione: trasferimento formale di ioni idruro.
- Reazioni catalizzate da enzimi flavino-dipendenti; ossidasi, monoossigenasi, diossigenasi. - Reazioni catalizzate da enzimi contenenti il gruppo eme.
- Reazioni radicaliche biocatalizzate.
Ove appropriato sarà illustrato l'utilizzo di particolari classi di enzimi quali biocatalizzatori a scopi preparativi sintetici.
Struttura e funzioni degli enzimi: ricapitolazione sulla struttura delle proteine; il sito attivo.
I meccanismi della catalisi enzimatica.
Cofattori e coenzimi.
La classificazione IUBMB degli enzimi.
Strumenti informatici e risorse disponibili in rete per lo studio della chimica bioorganica.
Applicazione degli strumenti della Chimica Bioorganica precedentemente descritti attraverso case-study di:
- Reazioni enzimatiche con trasferimento di gruppo: idrolisi, fosforilazione, transamminazione.
- Reazioni biocatalizzate di formazione e rottura del legame carbonio-carbonio: condensazioni aldoliche e di Claisen; reazioni catalizzate da enzimi tiaminadifosfato-dipendenti e piridossalfosfato-dipendenti; decarbossilazioni e carbossilazioni.
- Reazioni di ossidoriduzione: trasferimento formale di ioni idruro.
- Reazioni catalizzate da enzimi flavino-dipendenti; ossidasi, monoossigenasi, diossigenasi. - Reazioni catalizzate da enzimi contenenti il gruppo eme.
- Reazioni radicaliche biocatalizzate.
Ove appropriato sarà illustrato l'utilizzo di particolari classi di enzimi quali biocatalizzatori a scopi preparativi sintetici.
Prerequisiti
Per una proficua frequenza alle lezioni sono necessarie alcune conoscenze di base derivanti dal completamento della laurea triennale. In particolare, sono richieste la conoscenza delle teorie acido-base, dei principi della cinetica chimica e dei fondamenti della stereochimica. Prerequisito fondamentale è la conoscenza della struttura, delle proprietà e della reattività dei gruppi funzionali della chimica organica (insegnamenti di Chimica Organica 1 e 2 della Laurea triennale). Auspicabili, anche se non indispensabili, le conoscenze delle principali vie metaboliche (insegnamento di Chimica Biologica) e delle più comuni tecniche spettroscopiche (UV-vis; IR; NMR; spettrometria di massa, derivanti dagli insegnamenti di Chimica Analitica e di Applicazioni di Chimica Analitica Strumentale ).
Metodi didattici
Erogazione tradizionale attraverso lezioni in aula; la frequenza all'insegnamento è fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
- T. D. H. Bugg. Introduction to enzyme and coenzyme chemistry, Third Edition. Wiley, 2012.
Per l'utilizzo di enzimi come biocatalizzatori in sintesi organica:
- Riferimenti a review e articoli originali sono riportati in calce al materiale illustrativo distribuito attraverso il sito Ariel dell'insegnamento.
Per consultazione:
- R. B. Silvermann. The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions. Academic Press, 2000.
- J. McMurry, T. Begley. Chimica bio-organica. Zanichelli, 2007
Per l'utilizzo di enzimi come biocatalizzatori in sintesi organica:
- Riferimenti a review e articoli originali sono riportati in calce al materiale illustrativo distribuito attraverso il sito Ariel dell'insegnamento.
Per consultazione:
- R. B. Silvermann. The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions. Academic Press, 2000.
- J. McMurry, T. Begley. Chimica bio-organica. Zanichelli, 2007
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Orale: l'esame consisterà in un colloquio che, partendo da un argomento trattato a lezione, si svilupperà successivamente così da consentire la valutazione di:
- grado di comprensione e conoscenza degli argomenti trattati;
- proprietà di linguaggio e chiarezza espositiva;
- capacità di collegamento tra argomenti diversi;
- grado di padronanza degli strumenti concettuali e sperimentali a disposizione del chimico bioorganico;
- capacità del candidato di affrontare problematiche differenti rispetto a quelle trattate a lezione sulla base delle competenze acquisite.
- grado di comprensione e conoscenza degli argomenti trattati;
- proprietà di linguaggio e chiarezza espositiva;
- capacità di collegamento tra argomenti diversi;
- grado di padronanza degli strumenti concettuali e sperimentali a disposizione del chimico bioorganico;
- capacità del candidato di affrontare problematiche differenti rispetto a quelle trattate a lezione sulla base delle competenze acquisite.
Siti didattici
Docente/i
Ricevimento:
da lunedì a venerdì previo appuntamento via e-mail
Studio docente, Dipartimento di Chimica, secondo piano ala sud