Advanced methods in organic synthesis
A.A. 2024/2025
Obiettivi formativi
Obiettivo dell'insegnamento è fornire le basi fondamentali per laconoscenza di alcune importanti reazioni della chimica organica disintesi avanzata che portano alla formazione di legami carbonio-carboniotramite l'impiego di reagenti o catalizzatori contenenti metalli ditransizione (rame, palladio, nichel, rutenio, tungsteno) o elementi delblocco p (boro, silicio, stagno).
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sara' in grado di scegliere le reazioni più adeguate per la sintesi di particolari classi di sostanze organiche, identificando tra le possibili vie di sintesi quella pia' efficiente, utilizzando le tecniche più innovative.
Periodo: Primo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento può essere seguito come corso singolo.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
- Reazioni che coinvolgono metalli di transizione. Preparazione e struttura dei reagenti di organo-rame, reazioni che coinvolgono reagenti e intermedi di organo-rame. Reazioni che coinvolgono intermedi di organo-palladio: alchilazione e sostituzione nucleofila catalizzata dal palladio, la reazione di Heck, reazioni di cross-coupling catalizzate dal palladio, reazioni di carbonilazione. Reazioni che coinvolgono altri metalli di transizione (organo-nickel, -rodio e -cobalto). [2.0 CFU]
- La reazione di metatesi delle olefine: RCM (Ring Closing Metathesis), ROM (Ring Opening Metathesis), CM (Cross Metathesis), RCAM (Ring Closing Alkyne Metathesis), Enyne RCM, Enyne CM. Catalizzatori e meccanismi di reazione. Applicazioni sintetiche. [1.5 CFU]
- Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio usando composti di boro, silicio e stagno. [2.0 CFU]
- Sintesi totali: esempi che utilizzano le metodologie descritte nel corso. [0.5 CFU]
- La reazione di metatesi delle olefine: RCM (Ring Closing Metathesis), ROM (Ring Opening Metathesis), CM (Cross Metathesis), RCAM (Ring Closing Alkyne Metathesis), Enyne RCM, Enyne CM. Catalizzatori e meccanismi di reazione. Applicazioni sintetiche. [1.5 CFU]
- Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio usando composti di boro, silicio e stagno. [2.0 CFU]
- Sintesi totali: esempi che utilizzano le metodologie descritte nel corso. [0.5 CFU]
Prerequisiti
Contenuti che costituiscono prerequisito indispensabile per seguire proficuamente il corso: elementi di sintesi organica classica (sintesi e modifica dei gruppi funzionali organici, formazione del legame carbonio-azoto, carbonio-ossigeno e carbonio-carbonio). Inoltre: (i) Alchilazione degli enolati e altri nucleofili al carbonio, (ii) Reazioni dei nucleofili al carbonio con composti carbonilici, (iii) Addizioni elettrofile a legami multipli carbonio-carbonio, (iv) Composti organometallici con metalli dei gruppi I, II e III.
Tali contenuti possono essere tipicamente acquisiti in corsi di chimica organica avanzata quali ad esempio Chimica Organica B (Laurea Magistrale in Scienze Chimiche) e Concepts & Methods in Organic Synthesi (Laurea Magistrale in Industrial Chemistry).
Tali contenuti possono essere tipicamente acquisiti in corsi di chimica organica avanzata quali ad esempio Chimica Organica B (Laurea Magistrale in Scienze Chimiche) e Concepts & Methods in Organic Synthesi (Laurea Magistrale in Industrial Chemistry).
Metodi didattici
Lezioni frontali tradizionali. Esercitazioni nell'orario del corso.
Materiale di riferimento
F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, V Edition, 2007 Springer Science.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Compiti scritti (2 compitini "in itinere" e una relazione scritta su un articolo di letteratura) con esame finale orale. Ciascun compito scritto è tipicamente composto da 10-15 domande aperte prese dagli esercizi del libro adottato (Carey & Sundberg, Part B; vedi Materiale di riferimento). Di norma i compiti scritti "in itinere" durano 3 ore. Il voto è in trentesimi e corrisponde ad una valutazione dettagliata delle competenze acquisite dallo studente. I risultati dei compiti "in itinere" sono comunicati singolarmente per email ed affissi in bacheca in forma anonima (solo numero di matricola). L'esame finale orale (voto in trentesimi) è principalmente focalizzato su una discussione dei compiti scritti.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente:
Pignataro Luca Luigi
Turni:
Turno
Docente:
Pignataro Luca LuigiSiti didattici
Docente/i
Ricevimento:
Martedì dalle 10:30-12:30
Stanza 2042, secondo piano dell'edificio di Chimica (Corpo B)