Laboratorio di chimica organica
A.A. 2022/2023
Obiettivi formativi
L'insegnamento e' concepito per familiarizzare lo studente con le principali tecniche sperimentali della Chimica Organica con particolare attenzione alle norme di sicurezza, di insegnare l'esecuzione di semplici reazioni organiche con l'isolamento dei prodotti di reazione utilizzando metodi standard di purificazione e di determinazione della struttura. Al fine di abituare gli studenti ad una maggior indipendenza nell'attivita' sperimentale, il lavoro in laboratorio verra' svolto prevalentemente a banco singolo.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente sapra' svolgere autonomamente le operazioni fondamentali che vengano effettuate di routine in un laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle norme di sicurezza: filtrazione, separazione di fasi, isolamento di un grezzo di reazione mediante work up acido o basico, analisi della reazione tramite lastrina TLC, purificazione mediante cristallizzazione, distillazione o colonna cromatografica, raggiungendo un'autonomia decisionale riguardo alla seclta delle condizioni di reazione. Sara' anche in grado di utilizzare alcune tecniche spettroscopiche per stabilire la struttura di semplici composti organici.
Periodo: annuale
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
annuale
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. in corso verranno date indicazioni più specifiche nei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria.
Le indicazioni aggiornate saranno pubblicate sul sito Ariel del corso.
Le indicazioni aggiornate saranno pubblicate sul sito Ariel del corso.
Prerequisiti
Modulo 1:
· Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I
· Buona padronanza della stechiometria, delle conversioni tra unità di misura delle concentrazioni, degli equilibri acido-base e delle reazioni di ossidoriduzione
· Buona conoscenza della nomenclatura di base e della reattività dei composti organici descritti nel corso di chimica organica I
Modulo 2:
· Aver frequentato con una valutazione positiva (valutazione maggiore o uguale a 18/30) l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" (obbligatorio per l'ammissione al secondo modulo)
· Frequentare o aver frequentato il corso di Chimica Organica II
· Aver seguito i corsi di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Organica I
· Buona padronanza della stechiometria, delle conversioni tra unità di misura delle concentrazioni, degli equilibri acido-base e delle reazioni di ossidoriduzione
· Buona conoscenza della nomenclatura di base e della reattività dei composti organici descritti nel corso di chimica organica I
Modulo 2:
· Aver frequentato con una valutazione positiva (valutazione maggiore o uguale a 18/30) l'unità didattica "Laboratorio di Chimica Organica I" (obbligatorio per l'ammissione al secondo modulo)
· Frequentare o aver frequentato il corso di Chimica Organica II
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Pratico, con eventuale orale. La valutazione terrà conto della condotta in laboratorio (con particolare riferimento al rispetto delle norme di sicurezza), dei risultati delle esperienze guidate a banco singolo svolte durante il corso (ciascuna delle quali verrà documentata in un proprio quaderno di laboratorio) e delle prove individuali finali, volte ad accertare le competenze acquisite dallo studente e la sua capacità di muoversi in un laboratorio di chimica organica con autonomia e sicurezza.
Al termine di ogni unità didattica viene assegnato un voto in trentesimi; al termine del corso, verrà proposto allo studente un voto, basato sulla media delle valutazioni conseguite nelle due unità didattiche. Lo studente potrà accettare il voto proposto o, se lo riterrà opportuno, potrà richiedere di sostenere una prova orale per integrare il voto. La discussione orale verterà su tutti gli argomenti, sperimentali e teorici trattati durante il corso con riferimento alle attività svolte in laboratorio. La prova orale potrà comportare un variazione del voto proposto fino a un massimo di ±2 punti.
Al termine di ogni unità didattica viene assegnato un voto in trentesimi; al termine del corso, verrà proposto allo studente un voto, basato sulla media delle valutazioni conseguite nelle due unità didattiche. Lo studente potrà accettare il voto proposto o, se lo riterrà opportuno, potrà richiedere di sostenere una prova orale per integrare il voto. La discussione orale verterà su tutti gli argomenti, sperimentali e teorici trattati durante il corso con riferimento alle attività svolte in laboratorio. La prova orale potrà comportare un variazione del voto proposto fino a un massimo di ±2 punti.
Modulo: Laboratorio di chimica organica 1
Programma
Modulo unità didattica: Laboratorio di chimica organica 1 (5 cfu)
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e misura del punto di fusione).
5. Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione.
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (mediante TLC e misura del punto di fusione).
5. Le esperienze svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione.
Metodi didattici
Lezioni frontali (8h) e pre-laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Esercitazioni pratiche in laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Esercitazioni pratiche in laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Materiale di riferimento
Materiale a disposizione sul sito web del corso
Pagina web del corso : http://mbenaglialco.ariel.ctu.unimi.it/v1/home/Default.aspx
Testi consigliati:
- M.D. Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002
- B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989;
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz: Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona, MI, 1994.
Pagina web del corso : http://mbenaglialco.ariel.ctu.unimi.it/v1/home/Default.aspx
Testi consigliati:
- M.D. Ischia: La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin, Padova, 2002
- B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group, UK Limited, 1989;
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz: Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona, MI, 1994.
Modulo: Laboratorio di chimica organica 2
Programma
Modulo unità didattica: Laboratorio di chimica organica 2 (5 cfu)
Lezioni frontali
Prevenzione e sicurezza nei laboratori chimici, protocolli operativi di base, la relazione di laboratorio, calcolo della resa di reazione (richiami). Fattori sperimentali che influenzano il decorso delle reazioni organiche (concentrazione dei reagenti e loro aggiunta, solvente, temperatura, catalizzatori). Esempi di trasformazioni chimiche (introduzione di gruppi protettivi, sostituzioni elettrofile aromatiche). Cenni di 1H NMR. Esercizi guidati.
Esperienze pratiche
Le esperienze comuni svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione:
- trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di un'ammide da un acido carbossilico aromatico
- sequenza sintetica a due passaggi: sintesi di un composto aromatico, mediante reazione di sostituzione elettrofila aromatica
- sintesi di un colorante azoico via formazione di un sale di diazonio
- esempio di reazione di sostituzione nucleofila aromatica
- sequenza sintetica a due passaggi: sintesi di una molecola eterociclica aromatica
Vengono utilizzate le comuni tecniche di purificazione dei composti organici: cristallizzazione, separazione acido/base, distillazione sotto vuoto, separazione cromatografica su colonna di gel di silice.
L'ultima parte del corso è dedicata a due prove individuali:
- determinazione di un composto carbonilico incognito: sintesi di derivati cristallini
- separazione di una miscela di due composti incogniti e loro determinazione mediante sintesi di derivati cristallini. L'individuazione dei prodotti avviene mediante misurazione di punti di fusione, lastrine TLC, spettroscopia IR e analisi degli spettri 1H NMR delle sostanze incognite.
Lezioni frontali
Prevenzione e sicurezza nei laboratori chimici, protocolli operativi di base, la relazione di laboratorio, calcolo della resa di reazione (richiami). Fattori sperimentali che influenzano il decorso delle reazioni organiche (concentrazione dei reagenti e loro aggiunta, solvente, temperatura, catalizzatori). Esempi di trasformazioni chimiche (introduzione di gruppi protettivi, sostituzioni elettrofile aromatiche). Cenni di 1H NMR. Esercizi guidati.
Esperienze pratiche
Le esperienze comuni svolte in laboratorio sono mirate a esemplificare mediante il lavoro sperimentale gli argomenti trattati a lezione:
- trasformazioni di gruppi funzionali: sintesi di un'ammide da un acido carbossilico aromatico
- sequenza sintetica a due passaggi: sintesi di un composto aromatico, mediante reazione di sostituzione elettrofila aromatica
- sintesi di un colorante azoico via formazione di un sale di diazonio
- esempio di reazione di sostituzione nucleofila aromatica
- sequenza sintetica a due passaggi: sintesi di una molecola eterociclica aromatica
Vengono utilizzate le comuni tecniche di purificazione dei composti organici: cristallizzazione, separazione acido/base, distillazione sotto vuoto, separazione cromatografica su colonna di gel di silice.
L'ultima parte del corso è dedicata a due prove individuali:
- determinazione di un composto carbonilico incognito: sintesi di derivati cristallini
- separazione di una miscela di due composti incogniti e loro determinazione mediante sintesi di derivati cristallini. L'individuazione dei prodotti avviene mediante misurazione di punti di fusione, lastrine TLC, spettroscopia IR e analisi degli spettri 1H NMR delle sostanze incognite.
Metodi didattici
Lezioni frontali (8 ore) e pre-laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Esercitazioni pratiche in laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Esercitazioni pratiche in laboratorio (Frequenza obbligatoria)
Materiale di riferimento
Materiale a disposizione sul sito web del corso
Pagina web del corso : http://mbenaglialco.ariel.ctu.unimi.it/v1/home/Default.aspx
Pagina web del corso : http://mbenaglialco.ariel.ctu.unimi.it/v1/home/Default.aspx
Moduli o unità didattiche
Modulo: Laboratorio di chimica organica 1
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Lezioni: 8 ore
Docenti:
Belvisi Laura, Sattin Sara
Turni:
Docenti:
Belvisi Laura, Sattin Sara
Corso A
Docente:
Sattin SaraCorso B
Docente:
Belvisi Laura
Modulo: Laboratorio di chimica organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Laboratori: 64 ore
Lezioni: 8 ore
Lezioni: 8 ore
Turni:
Docente:
Silvani Alessandra
Corso B
Docente:
Silvani AlessandraDocente/i
Ricevimento:
mercoledi', 10.30-12.30
Ricevimento:
su appuntamento
Dipartimento di Chimica, via Golgi, 19, Edificio 5, Terzo Piano, corpo B, Stanza 3058B
Ricevimento:
da concordare via e-mail
Dipartimento di Chimica, corpo B, primo piano, locale 1042