Chimica organica i
A.A. 2022/2023
Obiettivi formativi
Ci si propone di familiarizzare lo studente con la chimica dei composti del carbonio; di fornire gli strumenti concettuali per collegare struttura e reattivita' delle molecole organiche alifatiche; di comprendere e visualizzare le reazioni e i loro meccanismi; di introdurre un approccio razionale alla strategia sintetica in chimica organica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente avra' acquisito una buona comprensione della struttura e reattivita' delle molecole organiche alifatiche; sara' capace di descrivere meccanismi di reazione e di prevedere sulla loro base il decorso di reazioni ignote; sapra' formulare strategie sintetiche per molecole di bassa complessita'.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
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Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Introduzione alla chimica organica. Legame chimico. Acidità e basicità in chimica organica. Legame a idrogeno. Presentazione dei gruppi funzionali. Principi di nomenclatura. Analisi conformazionale introduzione alla stereochimica (10 ore).
Alogenuri alifatici. Proprietà e nomenclatura. Reattività: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Alcoli, tioli, eteri, epossidi e solfuri (10 ore).
Reattività alcheni (reazioni con acidi, con alogeni, sintesi aloidrine); reazioni di ossidrilazione; reazione di ozonolisi; sintesi e reattività di epossidi; sintesi di ciclopropani (6 ore).
Reazioni di alchini; reazioni di alchini terminali; sistema allilico; dieni; cicloaddizione di Diels Alder (4 ore).
Carbonili: sintesi per ossidazione di alcoli; reattività: tautomeria chetoenolica; acetali/chetali; sintesi di immine ed enammine; reazione di Strecker; reazione di Wolf Kishner e di Clemmensen; reazione di Wittig. Enolati: condensazione aldolica e crotonica; reazione nitroaldolica (reazione di Henry); reazione di Mannich e reazione dell'aloformio (10 ore).
Acidi carbossilici e derivati: classificazione esteri-amidi-anidridi-cloruri acilici e loro proprietà; sintesi di esteri, di cloruri e di ammidi; acidità dei protoni in alfa; esterificazione di Fisher; riduzione di derivati di acidi carbossilici per idrogenazione e tramite idruri metallici. Reattività: condensazione aciloinica; reazione di Darzens; reazione di Reformatsky; reazione di Michael; reazione di Claisen; trasposizione di Beckmann e di Hofmann; composti dicarbonilici, cheto esteri e diesteri: sintesi malonica e acetoacetica (12 ore).
Ammine: sintesi per riduzione di nitro derivati, di nitrili, di ammidi; sintesi di Gabriel; reazione di amminazione riduttiva; reazione di Eshweiler-Clark (2 ore).
Principi di retrosintesi: disconnessione posizione di gruppi funzionali 1,2 - 1,3- 1,5 e di anelli a sei termini (4 ore).
Le esercitazioni in aula (16 ore in tutto) servono allo studente per verificare se è in grado di affrontare e risolvere autonomamente semplici problemi di chimica organica e di analisi retrosintetica di molecole di limitata complessità strutturale.
Alogenuri alifatici. Proprietà e nomenclatura. Reattività: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni. Alcoli, tioli, eteri, epossidi e solfuri (10 ore).
Reattività alcheni (reazioni con acidi, con alogeni, sintesi aloidrine); reazioni di ossidrilazione; reazione di ozonolisi; sintesi e reattività di epossidi; sintesi di ciclopropani (6 ore).
Reazioni di alchini; reazioni di alchini terminali; sistema allilico; dieni; cicloaddizione di Diels Alder (4 ore).
Carbonili: sintesi per ossidazione di alcoli; reattività: tautomeria chetoenolica; acetali/chetali; sintesi di immine ed enammine; reazione di Strecker; reazione di Wolf Kishner e di Clemmensen; reazione di Wittig. Enolati: condensazione aldolica e crotonica; reazione nitroaldolica (reazione di Henry); reazione di Mannich e reazione dell'aloformio (10 ore).
Acidi carbossilici e derivati: classificazione esteri-amidi-anidridi-cloruri acilici e loro proprietà; sintesi di esteri, di cloruri e di ammidi; acidità dei protoni in alfa; esterificazione di Fisher; riduzione di derivati di acidi carbossilici per idrogenazione e tramite idruri metallici. Reattività: condensazione aciloinica; reazione di Darzens; reazione di Reformatsky; reazione di Michael; reazione di Claisen; trasposizione di Beckmann e di Hofmann; composti dicarbonilici, cheto esteri e diesteri: sintesi malonica e acetoacetica (12 ore).
Ammine: sintesi per riduzione di nitro derivati, di nitrili, di ammidi; sintesi di Gabriel; reazione di amminazione riduttiva; reazione di Eshweiler-Clark (2 ore).
Principi di retrosintesi: disconnessione posizione di gruppi funzionali 1,2 - 1,3- 1,5 e di anelli a sei termini (4 ore).
Le esercitazioni in aula (16 ore in tutto) servono allo studente per verificare se è in grado di affrontare e risolvere autonomamente semplici problemi di chimica organica e di analisi retrosintetica di molecole di limitata complessità strutturale.
Prerequisiti
Conoscenza dei concetti di base della chimica generale
Metodi didattici
Tradizionale. Lezioni frontali - Esercitazioni in classe - Esercitazioni on line su piattaforme digitali
Modalità di frequenza: fortemente consigliata
Modalità di frequenza: fortemente consigliata
Materiale di riferimento
Brown, Foote, Iverson, Anslyn: Organic Chemistry V Ed., Thomson Learning, Inc., Glendale, CA, USA.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Scritto e orale: l'esame prevede una prova scritta ed una orale. La prova scritta può essere superata: a) svolgendo due prove in itinere parziali (composte ciascuna da 15 esercizi da tenersi una durante ed una alla fine del corso, viene ammesso all'orale chi raggiunge la sufficienza in entrambe le prove); b) svolgendo un esame scritto comprensivo di tutti gli argomenti del corso (anche questa composta da 15 esercizi, viene ammesso che raggiunge la votazione di 18/33). Il superamento della prova scritta ammette all' orale. L' esame orale comprende lo svolgimento alla lavagna di una sintesi in piu' passaggi di una molecola relativamente complessa, una discussione dell'esame scritto, ed una serie di domande teoriche sul contenuto del corso. Criteri di valutazione: conoscenza accertata delle nozioni base relativi a gruppi funzionali e loro reattività; capacità di scrivere semplici meccanismi di reazione; familiarità con i concetti base di elettrofilo-nucleofilo, acido-base, equilibri di reazione.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Lezioni: 48 ore
Docente:
Benaglia Maurizio
Docente/i