Chimica organica
A.A. 2021/2022
Obiettivi formativi
Il corso si propone di introdurre la reattività di base delle molecole organiche, trattando i composti e le reazioni di maggior interesse per uno studente di Biotecnologie Mediche e sottolineando di volta in volta le relazioni tra struttura e reattività e le connessioni biologiche degli argomenti esaminati. Verranno presentate le classi di composti organici descrivendone caratteristiche chimico-fisiche e reattività.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente avrà acquisito una buona comprensione della struttura e reattività delle molecole organiche; sarà capace di riconoscere la classe di appartenenza delle varie molecole organiche e di prevederne quindi la reattività, di descrivere semplici meccanismi di reazione e di prevedere sulla loro base il decorso di reazioni ignote.
Periodo: Secondo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione. Polarimetria. Tecniche di risoluzione di racemi.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Le reazioni di eliminazione.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazione ed idroborazione. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni.
Alchini: struttura e proprietà. Acidità degli alchini terminali. Idrogenazione degli alchini
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Nitrili e tioesteri (cenni).
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico. Problematiche connesse alla sintesi peptidica.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in a e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di b-dichetoni, b-chetoesteri, b-diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e potere ottico rotatorio. Descrittori di configurazione. Polarimetria. Tecniche di risoluzione di racemi.
Aloalcani; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Le reazioni di eliminazione.
Alcooli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Reattività degli epossidi.
Ammine: struttura, proprietà e basicità.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di somma ionica al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, peracidi, permanganato e bromo. Idrogenazione ed idroborazione. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni.
Alchini: struttura e proprietà. Acidità degli alchini terminali. Idrogenazione degli alchini
Composti aromatici: struttura e proprietà. Reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Fenoli ed ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, reazioni con alcoli e con nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi al carbonio anomerico. Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica, reazione con composti azotati. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica, alchilazione all'azoto. Esteri dell' acido fosforico. Nitrili e tioesteri (cenni).
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico. Problematiche connesse alla sintesi peptidica.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in a e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di b-dichetoni, b-chetoesteri, b-diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti. Sintesi acetacetica e malonica; biosintesi degli acidi grassi (cenni).
Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Le basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).
Prerequisiti
Per poter seguire proficuamente l'insegnamento è indispensabile la conoscenza degli argomenti trattati in un corso base di chimica generale. Vengono date per acquisite le conoscenza oggetto del corso di "Chimica Generale e Inorganica" tenuto nel primo semestre
Metodi didattici
Modalità di erogazione: tradizionale. Le lezioni frontali interattive sono parzialmente supportate da materiale proiettato, messo a disposizione prima della lezione sulla piattaforma Ariel del corso.
Modalità di frequenza: fortemente consigliata.
Modalità di frequenza: fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
Qualsiasi buon testo di Chimica Organica tratta in maniera esaustiva tutti gli argomenti del corso. In particolare si segnalano:
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
https://sbernasconicoe.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx
Copie dei lucidi delle lezioni di Chimica Organica saranno disponibili sul sito Ariel del corso insieme a un piccolo eserciziario.
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises, Napoli
J. McMurry, Chimica Organica - un approccio biologico, Zanichelli, Bologna
B. Botta e altri Chimica Organica Essenziale EdiErmes, Milano
J.G. Smith Fondamenti di Chimica Organica McGraw Hill Education, Milano
Esercizi si trovano anche sul sito di didattica on line di unimi:
https://sbernasconicoe.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx
Copie dei lucidi delle lezioni di Chimica Organica saranno disponibili sul sito Ariel del corso insieme a un piccolo eserciziario.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta. Una prova orale potrà essere richiesta dallo studente - una volta superata con valutazione sufficiente la prova scritta - qualora egli desideri modificarne l'esito.
La prova scritta è volta ad accertare la capacità dello studente di ragionare sulle caratteristiche dei composti organici prevedendone la reattività in base alla struttura, e consta di 15-20 domande di carattere generale, riguardanti le caratteristiche dei composti organici e la loro reattività. La durata della prova sarà di tre ore.
Verranno proposti dei test durante le lezioni, in modo da aiutare gli studenti nella valutazione della propria preparazione in vista dell'esame. I risultati dei test verranno discussi in aula.
La prova scritta è volta ad accertare la capacità dello studente di ragionare sulle caratteristiche dei composti organici prevedendone la reattività in base alla struttura, e consta di 15-20 domande di carattere generale, riguardanti le caratteristiche dei composti organici e la loro reattività. La durata della prova sarà di tre ore.
Verranno proposti dei test durante le lezioni, in modo da aiutare gli studenti nella valutazione della propria preparazione in vista dell'esame. I risultati dei test verranno discussi in aula.
Docente/i
Ricevimento:
riceve su appuntamento (telefonare o mandare una mail)
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2011) oppure su piattaforma Teams