Chimica organica e laboratorio di chimica

Dopo un'introduzione sulla prevenzione e la sicurezza nel laboratorio chimico, le lezioni verteranno sulle operazioni fondamentali in laboratorio, sulle applicazioni numeriche degli equilibri in soluzione, sui principi e le tecniche di indagine strumentale per la caratterizzazione di sostanze e per l'analisi qualitativa e quantitativa.
Le esercitazioni, avranno come argomenti: preparazione di soluzioni a titolo noto e di soluzioni tampone, titolazioni acidimetriche, ossidimetriche e complessometriche, misure di attività ottica, tecniche spettrofotometriche, tecniche cromatografiche e reattività di composti organici.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria, e nomenclatura. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici.
Stereochimica: chiralità e stereogenicità. Riconoscimento di isomeri costituzionali, enantiomeri e diastereoisomeri . Descrittori di configurazione.
Alcheni: struttura e proprietà. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame di acidi alogenidrici, acqua, alogenuri, peracidi, permanganato. Idrogenazione. Sistemi allilici e loro reattività. Cenni ai dieni ed ai terpeni. Carbocationi e loro stabilità.
Alchini: struttura e proprietà e cenni di reattività.
Composti aromatici: struttura e proprietà. Riconoscimento e reattività dei composti aromatici. Effetto dei sostituenti sulla reattività aromatica. Composti eteroaromatici: Struttura e proprietà di piridina, pirrolo, indolo, imidazolo.
Alogenuri alchilici; sostituzioni nucleofile ed eliminazioni: reazioni di sostituzione: classificazione dei meccanismi di reazione. Reazioni di eliminazione.
Alcoli, tioli, eteri ed epossidi: struttura e proprietà. Legami ad idrogeno ed acidità degli alcoli. Reazioni di ossidazione e di disidratazione. Cenni ai tioli ed agli eteri. Cenni di reattività degli epossidi. Acidità e proprietà dei fenoli.
Ammine: struttura, proprietà e basicità. Ammine aromatiche.
Composti carbonilici: struttura e proprietà. Addizioni nucleofile irreversibili e reversibili al carbonio carbonilico: riduzione, idratazione, sintesi di acetali e immine. Amminazione riduttiva. Tautomeria cheto-enolica.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà. Reattività degli acidi: conversione nei cloruri acilici e nelle anidridi, esterificazione di Fischer. Struttura e proprietà degli esteri. Reattività degli esteri: idrolisi acida e basica. Struttura e proprietà delle ammidi. Reattività delle ammidi: idrolisi acida e basica. Esteri dell'acido fosforico.
Enolati di aldeidi, chetoni ed esteri: acidità al carbonio in alfa e struttura degli enolati. Reazioni con gli elettrofili. Condensazione aldolica semplice ed incrociata. Condensazione di Claisen. Struttura, proprietà, e sintesi di beta-dichetoni, beta-chetoesteri, beta-diesteri. Decarbossilazione. Acidità al carbonio di questi composti.
Carboidrati: struttura e proprietà. I monosaccaridi: strutture acicliche e cicliche. Reazioni dei monosaccaridi (cenni). Formazione di glicosidi e di disaccaridi.
Amminoacidi: struttura, proprietà e classificazione in base alle caratteristiche delle catene laterali. Acidità degli amminoacidi e punto isoelettrico. Legame peptidico.
Lipidi: struttura, classificazione e proprietà generali.
Basi nucleiche: strutture tautomeriche e formazione di legami ad idrogeno. Struttura di nucleosidi e nucleotidi (cenni).